حضور و مشارکت کیوان صمیمی در مراسم روز جهانی کارگر در سال ۱۳۹۸ از سوی قوه قضاییه به عنوان "تبلیغ علیه نظام" و "اجتماع و تبانی علیه امنیت ملی" تلقی شد و او به علت این اتهامات به زندان افتاد.

در روز ۲۷ خرداد همان سال، او با پرداخت وثیقه، موقتا از زندان آزاد شد. در فروردین سال جاری، دادگاه او را به پنج سال زندان محکوم کرده بود. اکنون شعبه ۳۶ تجدید نظر، حکم سه سال زندان او را تایید کرده است.

کیوان صمیمی در پست تلگرامی خود اعلام کرده است که تایید حکم بدون حضور خود او و وکیلش صورت گرفته و متکی بر اظهارات "بازجویان امنیتی" بوده است.

او گفته است که قاضی این دادگاه با این اقدام خود بر آن بوده تا اطاعت محض خود را از تندروهای حاکم بر ایران نشان دهد و افزوده که دقیقا پیشبرد چنین سیاستی عملا وضعیت ایران را به چنین روزی انداخته است.

کیوان صمیمی قاضی این دادگاه (احمد زرگر) را یکی از "بندگان قدرت" نامیده که از خدای "زر و زور" فرمان می‌برد و در اطاعت از این خدا، از به کار بردن هیچ تزویری چشم نمی‌پوشد.

این روزنامه‌نگار قدیمی در بخش دیگری از پست تلگرامی خود درباره فرجام چنین اقداماتی چنین گفته است: «من نیز به بازجوی تندرو در زمان بازداشت بارها گفتم برو به روسای خودت بگو که عاقبت مشی شما به براندازی و نابودی کشور و البته خودتان منجر خواهد شد و ننگی ابدی را در تاریخ به نام خود ثبت می‌کنید.»