ایران برای نخستین بار در المپیک زمستانی ۱۹۵۶ ایتالیا با ۳ ورزشکار حاضر بود که تمامی آن‌ها در رشته اسکی آلپاین به رقابت می‌پرداختند. تعداد کاروان ایران در تمامی‌ المپیک‌های زمستانی ۱۹۶۴ اتریش، ۱۹۶۸ فرانسه، ۱۹۷۲ ژاپن و ۱۹۷۶ اتریش ۴ نماینده بود که عموما رتبه‌هایی بین ۳۳ تا ۸۰ را در ماده‌های رقابتی خود کسب کردند.

پس از وقوع انقلاب اسلامی، ورزشکاران ایران برای ۴ دوره متوالی از مسابقات المپیک زمستانی غیبت داشتند تا سرانجام پس از ۲۲ سال حسن شمشکی در المپیک زمستانی ۱۹۹۸ ژاپن در رشته مارپیچ کوچک شرکت کرد. هر چند به مقامی بهتر از سی‌ام دست نیافت.

حضور ایران در این بازی‌ها ادامه یافت و ورزشکاران ایرانی با دو نماینده در المپیک ۲۰۰۲ آمریکا و ۲۰۰۶ ایتالیا، چهار نماینده در المپیک ۲۰۱۰ کانادا، پنج نماینده در المپیک ۲۰۱۴ روسیه و چهار نماینده در المپیک ۲۰۱۸ کره جنوبی شرکت کردند.

مرجان کلهر با حضور در مسابقات المپیک زمستانی ۲۰۱۰ ونکوور کانادا نخستین ورزشکار زن ایرانی بود که در این سری مسابقات شرکت می‌کرد.

المپیک زمستانی به طور معمول در مجموع در ۱۵ رشته برگزار می‌شود، با این حال ورزشکاران ایران تا کنون تنها در دو رشته اسکی آلپاین و اسکی صحرانوردی در این رقابت‌ها شرکت کرده‌اند.

اسکی‌بازان ایرانی ضعف در تامین اعتبار، نبود تجهیزات ورزشی و همچنین کمبود پیست‌های سالانه فعال را از چالش‌های پیش روی این ورزش در ایران برمی‌شمارند.