آن روز توبین به او گفته بود: "همه این مردم را که بیرون می‌بینی گوسفند هستند". توبین به او آموخته بود که از راه کار کردن و پرداخت مالیات هرگز نمی‌تواند مانند او در ۲۱ سالگی میلیونر شود.

توبین یک سارق مسلح مشهور بود و مک‌آووی را از سن هشت سالگی وارد دنیای تبهکاری کرد.

پدر مک‌آووی قبل از تولد او درگذشته بود و عموی او، میکی عضو باندی بود که "سرقت انبار" در سال ۱۹۸۳ را انجام داده بودند. سرقتی که طی آن شمش‌های طلا و الماس های تراش نخورده به ارزش ۲۶ میلیون پوند از یک انبار در نزدیکی فرودگاه هیثرو لندن ربوده شد و یکی از شگفت‌انگیزترین سرقت‌های تاریخ انگلیس لقب گرفت.

مادر مک‌آووی، که با حداقل دستمزد در یک گل فروشی کار می‌کرد، از ورود پسرش به دنیای تبهکاران ناراضی بود، اما کاری از دستش برنمی‌آمد.

"ضمیر ناخودآگاه‌تان همیشه می‌گوید که ممکن است گرفتار شوید، می‌شنوید کسی دستگیر شده است، وسایل ردیابی را در ماشین خود پیدا می‌کنید و می‌دانید که پلیس شما را زیرنظر دارد. همه اینها باعث می‌شود همیشه تلاش می‌کنید یک قدم جلوتر بمانید."

"وقتی جوان بودم، خیلی از اطرافیانم سابقه زندان داشتند و یاد گرفته بودم که مهم نشان ندادن ضعف و مبارزه با آن است، من هم همین کار را کردم. یک سال را در سلول انفرادی گذراندم و حاضر به بیرون آمدن نشدم. هر روز در سلولم ورزش می‌کردم و کتاب می‌خواندم."

اما بار دوم که مک‌آووی دستگیر شد، مجازاتش بسیار شدیدتر بود. او محکوم به حبس ابد شد و به زندان فوق امنیتی بلمارش فرستاده شد.

همان روز، پس از بازگشت از حمام، مک‌آووی در هنگام ورود به سلول‌اش یک قرآن، یک بسته غلات صبحانه ویتابیکس و چند پاکت شیر را روی تخت دید.

او می‌گوید: "این بزرگترین کتابی بود که در زندگی‌ام دیده بودم! بعد به سلول‌اش رفتم و گفتم، خیلی ممنون، من کاملا خوب هستم. و او گفت: نه، نه برادر، من فقط خواستم خوش‌رفتار باشم. قرآن را روی تخت‌اش گذاشتم و دوباره به سلولم برگشتم."

این حادثه تأثیر عمیقی در مک‌آووی گذاشت. او می‌گوید: "آن وقت بود که فهمیدم زندگی چقدر باارزش است."

"من قبلاً هرگز کسی که خیلی دوستش داشته باشم را از دست نداده بودم و حالا ناگهان بهترین دوستم مرده بود. همه افرادی که من از کوچکی تحسین می‌کردم حالا فقط پیرمردانی بودند که عاقبتشان پوسیدن در زندان بود."

"صبح روز بعد که از خواب بلند شدم کاملاً احساس سرگشتگی داشتم. شهرت و نامی که برای خودم ساخته بودم دیگر معنایی برایم نداشت. در آن سلول زندان به خودم نگاه کردم و دیدم تمام زندگی‌ام تا آن لحظه را تباه کرده‌ام. بنابراین تصمیم گرفتم دیگر به این روش زندگی نکنم."

پناهگاه مک‌آووی، سالن بدنسازی زندان بود که هم با ورزش انرژی‌اش را تبدیل به کاری سودمند می کرد و هم از طرفی او را از رفت و آمدهای مضر با سایر زندانیان دور نگه می‌داشت.